Die Fattoria Il Castellaccio befindet sich auf einer Höhe von 640 Metern auf einem Kamm, der Casentino und Tibertal voneinander trennt, und genießt so die herrlichen Ausblicke in beide Täler. Die gesamte Gegend steht unter Naturschutz.

Ursprünglich befand sich an der Stelle der heutigen Fattoria eine Gaststätte, die sich direkt an der alten römischen Straße zwischen Grosseto und Rimini, der la via Ariminensis, auch Via Livia (daher der Name "Libbia" der nahegelegenen Strada Provinciale 43), erbaut von Marcus Livius Salinator im 2. Jahrhundert vor Christus.

Vom lateinischen Wort Cellae (Keller, Gastwirtschaft) leitet sich der Name des Ortes ab: Cille, welcher im 20. Jahrhundert als "Scille" in die topographischen Karten eingegangen ist.

Im Mittelalter wurde Cille mit einer kleinen Befestigung, die als Wehr- und Sichtpunkt diente, zu einem Vorposten des Lehens der Montauto.

In Folge der Niederlage in der Schlacht von Campaldino (1289), in der die Montauto sich mit den Ghibellinen von Arezzo gegen die Guelfen aus Florenz verbündet hatten, wurde die vorgelagerte Wehranlage von den Florentinern bis auf die Grundmauern zerstört. Erhalten sind lediglich die Fundamente unter dem nahegelegenen Pinienwald "Castellaccio", welcher noch heute in seiner Form das Bild der Festung bewahrt.