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La Fattoria Il Castellaccio è posta a 640 metri sul crinale che separa il Casentino dalla Valtiberina e gode in pari misura di entrambi gli splendidi  panorami, tanto che l'intera area è sottoposta a vincolo paesaggistico. La sua origine è antichissima: fu un posto di ristoro lungo l'antica strada consolare romana che univa Grosseto a Rimini, la via Ariminensis detta anche Via Livia (da cui il nome "Libbia" della vicina Strada Provinciale 43), costruita da Marco Livio Salinatore nel II sec. a.c.

Dal latino Cellae (cantine, osterie) è derivato il nome della località: Cille, nel '900 riportato come "Scille" nelle carte topografiche.

Nel Medioevo Cille divenne un avamposto del Feudo di Montauto, con la presenza di una fortificazione con funzione difensiva e di avvistamento.

A seguito della sconfitta nella battaglia di Campaldino (1289), in cui Montauto era alleato dei Ghibellini di Arezzo contro i Guelfi di Firenze, il primo bastione difensivo del Feudo fu raso al suolo dai fiorentini, e non ne rimangono che le rovine sotto la vicina pineta del "Castellaccio" che conserva ancora nella forma  l'immagine della fortificazione.

 

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